| 1. | Sonntag, 17. August 2008 | 17:00 Uhr | Borussia M´gladbach  |
: |  VfB Stuttgart
|
1:3 (0:3) | |
| 2. | Samstag, 23. August 2008 | 15:30 Uhr | VfB Stuttgart |
: |  Bayer 04 Leverkusen
|
0:2 (0:1) | |
| 3. | Sonntag, 31. August 2008 | 17:00 Uhr | VfB Stuttgart |
: |  Hannover 96
|
2:0 (2:0) | |
| 4. | Samstag, 13. September 2008 | 15:30 Uhr | TSG Hoffenheim  |
: | VfB Stuttgart
|
0:0 (0:0) | |
| 5. | Sonntag, 21. September 2008 | 17:00 Uhr | VfB Stuttgart |
: |  Karlsruher SC
|
3:1 (1:1) | |
| 6. | Samstag, 27. September 2008 | 15:30 Uhr | Borussia Dortmund  |
: | VfB Stuttgart
|
3:0 (2:0) | |
| 7. | Samstag, 4. Oktober 2008 | 15:30 Uhr | VfB Stuttgart |
: |  SV Werder Bremen
|
4:1 (2:0) | |
| 8. | Samstag, 18. Oktober 2008 | 15:30 Uhr | Hertha BSC  |
: | VfB Stuttgart
|
2:1 (1:0) | |
| 9. | Sonntag, 26. Oktober 2008 | 17:00 Uhr | VfB Stuttgart |
: |  VfL Bochum
|
2:0 (0:0) | |
| 10. | Mittwoch, 29. Oktober 2008 | 20:00 Uhr | Hamburger SV  |
: | VfB Stuttgart
|
2:0 (1:0) | |
| 11. | Samstag, 1. November 2008 | 15:30 Uhr | VfB Stuttgart |
: |  1. FC Köln
|
1:3 (0:1) | |
| 12. | Sonntag, 9. November 2008 | 17:00 Uhr | Eintracht Frankfurt  |
: | VfB Stuttgart
|
2:2 (1:0) | |
| 13. | Samstag, 15. November 2008 | 15:30 Uhr | VfB Stuttgart |
: |  DSC Arminia Bielefeld
|
0:0 (0:0) | |
| 14. | Samstag, 22. November 2008 | 15:30 Uhr | VfL Wolfsburg  |
: | VfB Stuttgart
|
4:1 (0:1) | |
| 15. | Sonntag, 30. November 2008 | 17:00 Uhr | VfB Stuttgart |
: |  FC Schalke 04
|
2:0 (0:0) | |
| 16. | Samstag, 6. Dezember 2008 | 15:30 Uhr | FC Energie Cottbus  |
: | VfB Stuttgart
|
0:3 (0:1) | |
| 17. | Samstag, 13. Dezember 2008 | 15:30 Uhr | VfB Stuttgart |
: |  FC Bayern München
|
2:2 (1:0) | |
| 18. | Samstag, 31. Januar 2009 | 15:30 Uhr | VfB Stuttgart |
: | Borussia M´gladbach
|
2:0 (0:0) | |
| 19. | Samstag, 7. Februar 2009 | 15:30 Uhr | Bayer 04 Leverkusen |
: | VfB Stuttgart
|
2:4 (0:1) | |
| 20. | Samstag, 14. Februar 2009 | 15:30 Uhr | Hannover 96 |
: | VfB Stuttgart
|
3:3 (2:2) | |
| 21. | Samstag, 21. Februar 2009 | 15:30 Uhr | VfB Stuttgart |
: | TSG Hoffenheim
|
3:3 (2:2) | |
| 22. | Sonntag, 1. März 2009 | 17:00 Uhr | Karlsruher SC |
: | VfB Stuttgart
|
0:2 (0:0) | |
| 23. | Samstag, 7. März 2009 | 15:30 Uhr | VfB Stuttgart |
: | Borussia Dortmund
|
2:1 (1:0) | |
| 24. | Sonntag, 15. März 2009 | 17:00 Uhr | SV Werder Bremen |
: | VfB Stuttgart
|
4:0 (1:0) | |
| 25. | Samstag, 21. März 2009 | 15:30 Uhr | VfB Stuttgart |
: | Hertha BSC
|
2:0 (0:0) | |
| 26. | Samstag, 4. April 2009 | 15:30 Uhr | VfL Bochum |
: | VfB Stuttgart
|
1:2 (0:0) | |
| 27. | Sonntag, 12. April 2009 | 17:00 Uhr | VfB Stuttgart |
: | Hamburger SV
|
1:0 (0:0) | |
| 28. | Samstag, 18. April 2009 | 15:30 Uhr | 1. FC Köln |
: | VfB Stuttgart
|
0:3 (0:1) | |
| 29. | Samstag, 25. April 2009 | 15:30 Uhr | VfB Stuttgart |
: | Eintracht Frankfurt
|
2:0 (1:0) | |
| 30. | Samstag, 2. Mai 2009 | 15:30 Uhr | DSC Arminia Bielefeld |
: | VfB Stuttgart
|
2:2 (1:2) | |
| 31. | Samstag, 9. Mai 2009 | 15:30 Uhr | VfB Stuttgart |
: | VfL Wolfsburg
|
4:1 (2:1) | |
| 32. | Mittwoch, 13. Mai 2009 | 20:00 Uhr | FC Schalke 04 |
: | VfB Stuttgart
|
1:2 (1:1) | |
| 33. | Samstag, 16. Mai 2009 | 15:30 Uhr | VfB Stuttgart |
: | FC Energie Cottbus
|
2:0 (1:0) | |
| 34. | Samstag, 23. Mai 2009 | 15:30 Uhr | FC Bayern München |
: | VfB Stuttgart
|
2:1 (1:0) |