Auch die drei darauffolgenden Duelle beim 1. FSV Mainz 05 (26. September), zuhause gegen Bayer 04 Leverkusen (3. Oktober) sowie bei Hertha BSC (17. Oktober) finden allesamt an einem Samstag jeweils um 15:30 Uhr statt.
Darauf folgen zwei Spiele an einem Freitagabend um 20:30 Uhr zuhause gegen den 1. FC Köln (23. Oktober) sowie am 30. Oktober auf Schalke, ehe es für die Mannschaft mit dem Brustring erneut samstags jeweils um 15:30 Uhr in der Mercedes-Benz Arena gegen Eintracht Frankfurt (7. November) und im baden-württembergischen Nachbarschaftsduell bei der TSG Hoffenheim (21. November) weitergeht.
Bis zum Jahreswechsel stehen 13 Spieltage für das Team von Cheftrainer Pellegrino Matarazzo auf dem Programm. Der 13. Spieltag, an dem der VfB beim VfL Wolfsburg gastiert, steigt im Zeitraum vom 18. bis 21. Dezember. Nur zwei Wochen später geht es im Jahr 2021 mit dem 14. Spieltag weiter (2.-4. Januar 2021). Dann empfangen die Jungs aus Cannstatt RB Leipzig in der Mercedes-Benz Arena. Die Hinrunde endet mit einer Englischen Woche am 19./20. Januar. Für den VfB steht dann das Aufsteiger-Duell bei Arminia Bielefeld an. Der 34. Spieltag ist auf den 22. Mai terminiert.
Das erste Pflichtspiel der Saison 2020/2021 bestreitet der VfB indes bereits eine Woche vor dem Bundesliga-Auftakt im DFB-Pokal (11. bis 14. September), wo die Mannschaft mit dem Brustring in der ersten Hauptrunde zum Landespokalsieger aus Mecklenburg-Vorpommern reist.
| Spieltag | Datum | Heim | Gast |
|---|---|---|
| 1 | Sa., 19.09., 15:30 Uhr | VfB Stuttgart | SC Freiburg |
| 2 | Sa., 26.09., 15:30 Uhr | 1.FSV Mainz 05 | VfB Stuttgart |
| 3 | Sa., 03.10., 15:30 Uhr | VfB Stuttgart | Bayer 04 Leverkusen |
| 4 | Sa., 17.10., 15:30 Uhr | Hertha BSC | VfB Stuttgart |
| 5 | Fr., 23.10., 20:30 Uhr | VfB Stuttgart | 1.FC Köln |
| 6 | Fr., 30.10., 20:30 Uhr | FC Schalke 04 | VfB Stuttgart |
| 7 | Sa., 07.11., 15:30 Uhr | VfB Stuttgart | Eintracht Frankfurt |
| 8 | Sa., 21.11., 15:30 Uhr | TSG Hoffenheim | VfB Stuttgart |
| 9 | 27. - 30.11. | VfB Stuttgart | FC Bayern München |
| 10 | 04. - 07.12. | SV Werder Bremen | VfB Stuttgart |
| 11 | 11. - 13.12. | Borussia Dortmund | VfB Stuttgart |
| 12 | 15. - 16.12. | VfB Stuttgart | 1.FC Union Berlin |
| 13 | 18. - 21.12. | VfL Wolfsburg | VfB Stuttgart |
| 14 | 02. - 04.01.2021 | VfB Stuttgart | RB Leipzig |
| 15 | 08. - 11.01. | FC Augsburg | VfB Stuttgart |
| 16 | 15. - 17.01. | VfB Stuttgart | Borussia Mönchengladbach |
| 17 | 19. - 20.01. | Arminia Bielefeld | VfB Stuttgart |
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