Im Jahr 2012 hat Thomas Kastanaras erstmals das Trikot mit dem roten Brustring getragen. Fortan durchlief er sämtliche Nachwuchsmannschaften und kam auch schon für die Profimannschaft in der Bundesliga zum Einsatz. In der Saison 2021/2022 wurde der gebürtige Stuttgarter mit 26 Toren in 20 Spielen Torschützenkönig der A-Junioren Bundesliga Süd/Südwest und sorgte mit seinen Treffern zudem für den Gewinn des DFB-Pokals der Junioren. In der folgenden Saison kam er für U21 auf 15 Einsätzen in der Regionalliga Südwest (fünf Tore) und debütierte für die Lizenzspielermannschaft in der Bundesliga. Insgesamt bestritt der Angreifer 38 Regionalligaspiele für den VfB und erzielte dabei 16 Tore, vier Mal trug er das VfB-Trikot in der höchsten deutschen Spielklasse. Für die Rückrunde der vergangenen Spielzeit war Thomas Kastanaras an den SSV Ulm ausgeliehen und trug mit seinen drei Toren in 16 Einsätzen in der 3. Liga seinen Teil zum Aufstieg der Ulmer in die 2. Bundesliga bei.
Fabian Wohlgemuth, Vorstand Sport: „Thomas hat in der vergangenen Saison beim SSV Ulm bereits seine ersten Einsätze in der 3. Liga absolviert, in der kommenden Spielzeit hat er nun mit unserer U21 die Möglichkeit, in dieser anspruchsvollen Liga zu spielen und dort wichtige Erfahrungen für seine weitere Karriere zu sammeln. Im engen Austausch zwischen der U21 und dem Profibereich werden wir seine Entwicklung bestmöglich fördern.“