Bruno Labbadia entschied sich im Vergleich zum 1:4 gegen Nürnberg, sein Team auf drei Positionen auszutauschen. Für den verletzten Pavel Pogrebnyak stürmte Cacau, Khalid Boulahrouz erhielt auf der rechten Abwehrseite den Vorzug vor Patrick Funk, und Shinji Okazaki feierte sein Debüt im Trikot mit dem roten Brustring. Er spielte anstelle von Elson. Auch sein System veränderte der VfB-Chefcoach. Vor der Viererkette bildeten Christian Träsch sowie Zdravko Kuzmanovic die Doppelsechs. Hinter der Sturmspitze Cacau agierten Okazaki, Martin Harnik und Tamas Hajnal in der Zentrale als offensive Mittelfeldspieler.

Engagierte Defensivarbeit der gesamten VfB-Mannschaft

Das Spiel bot von Anfang an einen hohen Unterhaltungswert und fand auf einem guten Niveau statt. Bereits in der dritten Minute landete eine abgefälschte Flanke von Harnik auf dem Querbalken der Portugiesen, die in den ersten 45 Minuten zu keiner Zeit richtig ins Spiel fanden, was aber auch an der engagierten Defensivarbeit der gesamten VfB-Mannschaft lag. In der 15. Minute zeigte dann Neuzugang Okazaki erstmals seine Klasse, als er zwei Gegenspieler auf seinem Weg in den Sechzehner aussteigen ließ und mit rechts abzog. Lissabons Schlussmann Roberto konnte den Schuss zwar parieren, aber diese Aktion des japanischen Nationalspielers deutete an, dass er eine absolute Bereicherung für das Spiel der Labbadia-Elf sein kann. Das Highlight der ersten Hälfte lieferte aber mit Martin Harnik ein anderer VfB-Akteur. Tamas Hajnal schickte den österreichischen Auswahlspieler in der 21. Minute mit einem herrlichen Pass aus der eigenen Hälfte über die Benfica-Abwehr auf die Reise, Harnik nahm den Ball im Sprint perfekt mit und ließ Roberto mit einem gefühlvollen Heber zum 1:0 keine Abwehrmöglichkeit. Bis zum Pausenpfiff des bis dahin guten Schiedsrichters konnte sich keine der beiden Teams eine nennenswerte Torchance erspielen. Stattdessen zeigte der niederländische Referee Benficas Außenverteidiger Fabio Coentrao in der 42. Minute die gelbe Karte für eine Schwalbe im VfB-Sechszehner. Mit der verdienten 1:0-Führung ging es schließlich in die Kabinen.

In der 70. Minute war dann auch Sven Ulreich geschlagen

In der zweiten Halbzeit erhöhte der Tabellenzweite aus Portugal von Beginn an den Druck und schnürte den VfB in die eigene Hälfte ein. Doch zunächst fanden die Benfica-Angreifer ihren Meister in Sven Ulreich, der innerhalb kürzester Zeit gegen Coentrao, Pablo Aimar und Nicolas Gaitan sensationell parierte. Dem VfB gelang hingegen nach vorne nicht mehr viel. Außer einem Fernschuss von Cacau, der jedoch weit am gegnerischen Tor vorbei ging, gab es kaum gefährliche Aktionen. In der 70. Minute war dann auch Sven Ulreich geschlagen. Nach einer Kopfballabwehr von Boulahrouz landete der Ball vor den Füßen von Oscar Cardozo, der aus etwa 15 Metern aus der Drehung abzog und das 1:1 erzielte. Der Dauerdruck der Lissabonner nahm auch gegen Ende des Spiels nicht ab, und in der 81. Minute war es dann passiert. Ein abgefälschter Schuss von Franco Jara prallte von der Unterkante der Latte zum 2:1 hinter die Torlinie.