Wie schon in den vergangenen zwei Partien veränderte Bruno Labbadia auch gegen die "Rothosen" seine Mannschaft auf keiner Position. So begann im zentralen offensiven Mittelfeld wieder Christian Gentner anstelle von Tamas Hajnal, der ohnehin aufgrund einer Oberschenkelzerrung passen musste.

Die Volksfesteröffnung auf dem Cannstatter Wasen sowie Bundesligafußball in der Mercedes-Benz Arena lockten die Massen an, weshalb das Spiel mit rund zehn Minuten Verspätung begann. Dem Elan des Gastgebers tat dies jedoch keinen Abbruch. Bereits nach wenigen Sekunden startete Kapitän Cacau durch und kam aus spitzem Winkel zum Abschluss, traf dabei aber nur das Außennetz. Doch auch der HSV hatte sich nach sechs sieglosen Spielen einiges vorgenommen. Debütant Zhi Gin Lam probierte es aus 18 Metern und zwang Sven Ulreich schon in der zweiten Minute zu einer Parade. Es ging weiter hoch und runter. Dennis Aogo verzog aus der Distanz und Khalid Boulahrouz prüfte HSV-Schlussmann Jaroslav Drobny mit einem Knaller aus 16 Metern.

In den nächsten zehn Minuten beruhigte sich die Begegnung ein wenig, um anschließend wieder in Fahrt zu kommen. Zdravko Kuzmanovic gab in der 15. Minute eine erste Duftmarke aus der Distanz ab, Gökhan Töre legte sich den Ball bei einer Konterchance zu weit vor, und in der 18. zeigte erneut Kuzmanovic seine Schussstärke. Der serbische Nationalspieler lud aus der zweiten Reihe ab, Drobny ließ nach vorne prallen, und Martin Harnik war wie bereits bei seinem Doppelpack in Freiburg zur Stelle und staubte zum 1:0 ab. Vier Minuten später hätte es schon 2:0 für den VfB stehen können. Nach einem Fehler von Slobodan Rajkovic war Cacau auf und davon, zielte aus fünf Metern auf den kurzen Pfosten und traf diesen leider punktgenau. Den Nachschuss setzte Shinji Okazaki in den Stuttgarter Nachthimmel.

Die Schlussphase der ersten Hälfte war schließlich geprägt von Fehlpässen und Unzulänglichkeiten auf beiden Seiten, sodass sich kaum noch Chancen ergaben. Gentner fand seinen Meister in Drobny, Lam schoss über den Kasten von Ulreich und der Versuch von Mladen Petric wurde zur Ecke geblockt. Somit gingen die Teams mit dem 1:0 für den VfB in die Kabinen.

Der VfB hatte kaum noch nennenswerte Gelegenheiten

Die Hanseaten kamen wie verwandelt aus der Pause und drängten von Anfang an auf den Ausgleich. Der VfB hingegen fand in den zweiten 45 Minuten nicht richtig ins Spiel und gewährte dem Gegner zu viele Tormöglichkeiten und Standardsituationen. Einen Eckball in der 51. nutzte Jeffrey Bruma zum 1:1. Drei Minuten später fuhr der HSV einen Konter, Lam legte quer auf Aogo, dessen Schuss von Ulreich abgewehrt wurde. Wenig später bewahrte der VfB-Torhüter sein Team bei einem Versuch von Töre vor dem Rückstand.

Der VfB hatte kaum noch nennenswerte Gelegenheiten. Einen direkten Freistoß von Kuzmanovic aus etwa 25 Metern lenkte Drobny zur Ecke. In der 67. Minute drehte der Gast aus dem hohen Norden das Spiel komplett. Erneut sorgte ein Eckball für Gefahr, diesmal landete der Ball bei Robert Tesche, der aus 13 Metern volley abzog und zum 2:1 traf. Ein Aufbäumen vom VfB war auch nach dem zweiten Gegentor des Tabellenletzten nicht wirklich zu spüren. Zu fehlerhaft war das Spiel in die Spitze, sodass Gefahr, wenn überhaupt, bei ruhenden Bällen aufkam.